Las grandes conquistas del siglo XIII ampliaron considerablemente los límites de la Corona de Castilla, convertida en uno de los grandes reinos de la Cristiandad. Fernando III legó a su hijo Alfonso X una Castilla con grandes posibilidades, pero también necesitada de una mayor labor de ordenación interna. Como la expansión también había deparado a la alta nobleza y a la Iglesia mayores dominios, la monarquía quiso afirmar su autoridad por distintos medios. El Rey Sabio es bien conocido por su magna obra legislativa, que no consiguió afirmar como le hubiera gustado, pero también promovió una importante obra repobladora en territorios que consideraba de interés para su patrimonio o para Castilla, como los fronterizos con Navarra. En 1255 fundó Villa Real en el área manchega que terminaría conociéndose como el campo de Calatrava, por la relevancia alcanzada allí por la susodicha orden militar, que había participado activamente en las campañas de sus predecesores en el trono.
En el territorio de Alarcos, el lugar que los castellanos recordaban como una de sus más sonadas derrotas frente a los almohades, Alfonso X fundó en 1255 la puebla de Villa Real, convertida en Ciudad Real en 1420, al modo organizado de cómo lo harían otros monarcas en sus dominios. Así lo hizo su suegro Jaime I en el reino de Valencia. Escogió para su emplazamiento el lugar conocido como el Pozuelo de don Gil, en una tierra doliente según expresó en su carta puebla, cuando mermaba la población de Alarcón de forma preocupante. Cuando las grandes conquistas abrieron nuevas tierras a los castellanos e impulsaron a muchos fuera de sus lugares de origen, el repoblador Alfonso X pretendió abrir al cultivo las tierras yermas y disponer nuevas fortalezas.
Villa Real, según el monarca, debía ser cabeza de aquella tierra, recibió inicialmente el fuero de Cuenca. Se le dotó de las aldeas de Zuheruela, Villar del Pozo, Figueruela, Poblet y Albalá, conformando una tierra que se les quedaría corta a sus vecinos, dada la extensión de los dominios de la orden de Calatrava. Por ende, se les permitió en 1256 cortar madera para erigir su alcázar sin pagar portazgo, y en 1263 también pudieron obtenerla de los montes de Cuenca, Alcaraz y Alarcón.
Alfonso X otorgó en 1261 a su fundación el fuero real (no bien considerado por muchos concejos con fueros propios con los que se identificaban), pero en 1272 fue encomendada a su hermano don Fadrique, vuelto al favor regio muy posiblemente por la mediación de Jaime I de Aragón. El historiador Manuel González lo ha considerado un verdadero destierro de la corte. Don Fadrique proseguiría la tarea de Alfonso X: eximiría a sus vecinos del pago de portazgo para la construcción de sus casas y corrales en 1272, y al año siguiente los eximiría de pechos por siete años.
Ubicada en el vital camino entre Toledo y Córdoba, en Villa Real fallecería un 25 de julio de 1275 (cuando aguardaba la llegada de todas sus fuerzas contra los benimerines) don Fernando de la Cerda, el estimado primogénito de Alfonso X. Pendiente de las luchas del emirato granadino, Juan II vivió allí un 24 de abril de 1431 un intenso terremoto.
La orden de Calatrava no se resignó a dar por perdida Villa Real, desafiante a su poder en el área. Intentó aprovechar la crisis sucesoria que azotó Castilla a finales del reinado de Alfonso X, y en 1280 recibió del infante don Sancho, que se convertiría en el IV rey de su nombre en Castilla, la promesa de su entrega con todos sus derechos, excepto el de la moneda forera. Todo quedó en papel mojado, como muchas de las promesas de don Sancho contra su padre.
La crisis de autoridad padecida por la orden de Calatrava durante la minoría de edad de Alfonso XI llevó a un duro enfrentamiento entre la misma y Villa Real. En Baena la orden de Calatrava encajó una dura derrota frente a los granadinos, de la que se culpabilizó al maestre Garci López de Padilla, acusado de huir. Frey Juan Núñez de Prado se acogió tras la batalla en Villa Real junto a varios caballeros, como los naturales de la localidad Alonso de Mansilla, Juan Ramírez y Gonzalo de Mera. Allí se propusieron deponer al maestre. Los vecinos vieron con simpatía su causa, porque la orden no les toleraba cortar leña, moler trigo en sus molinos o labrar sus tierras. También se quejaron de los daños infringidos desde la posición de Miguelturra. Allí irrumpieron las fuerzas de Villa Real a sangre y fuego en 1328. Al final, el maestre no fue depuesto y los ánimos se serenaron poco a poco.
Años más tarde, en 1383, un seguro Juan I de Castilla, que entonces aspiraba a dominar Portugal, concedió Villa Real junto a Madrid y Andújar al rey de Armenia León V, al que había rescatado de la cautividad del gobernante mameluco de Egipto, el soldán de Babilonia de los documentos coetáneos. En 1391 su hijo Enrique III la recuperó para el real patrimonio, en una Castilla que había encajado un duro revés en Portugal y necesitada de medidas restauradoras. La decisión fue bien recibida por las gentes de Villa Real, que no deseaban cargar con un señor en exceso cercano, capaz de entrar mejor que el rey en los partidismos locales para tallarse una facción de adictos. En 1420 acudieron con sus huestes al castillo de Montalbán para liberar a Juan II de la custodia del infante don Enrique de Trastámara, lo que le valió a la localidad el título de ciudad.
Ciudad Real formó una hermandad con Talavera y Toledo para sortear los problemas de la agitada vida política castellana del siglo XV. Sus gentes se negaron a entrar en el señorío de la reina doña Juana, que había enviudado del desdichado Enrique IV. En 1474 la furia estalló contra los conversos en la localidad, desgarrada por las luchas internas. En 1475 doña Isabel y su esposo don Fernando concedieron el perdón a los caballeros e hidalgos que se pusieran a su favor, y recompensaron a sus fieles a costa de sus contrarios. Nombraron alférez de la ciudad y alcaide de su alcázar a don Fernando de Cervera.
Atento al engrandecimiento del poder real, Fernando de Aragón logró hacerse nombrar en 1487 maestre de Calatrava, con la guerra de Granada en todo su apogeo, maniobra que también haría con las otras órdenes militares de la Corona castellana. Se instó en 1489 a que los escribanos de Ciudad Real acudieran con las cañamas o repartos de contribuciones ante el comendador de la orden allí, pero las discrepancias no cesaron, aunque sin la virulencia de 1328. En 1493 los renteros originarios de la ciudad que labraban terrazgos de la orden no pudieron pagar por la esterilidad de los años y la plaga de langosta. Todavía en 1500 la cuestión de la tala de leña fue llevada ante la justicia regia, cuando se intentaba sustituir la batalla armada por la de los pleitos, a los que tan dadas fueron las gentes de jurisdicciones encabalgadas. Entre 1494 y 1505 se emplazó en Ciudad Real la Chancillería o alto tribunal de justicia de la Castilla al Sur del Tajo, que al final se trasladaría a Granada. No por ello Ciudad Real dejó de ser la afortunada concreción de los proyectos de afirmación de la autoridad regia de Alfonso X durante toda la Baja Edad Media, pues no siempre el Sabio miró embobado la bóveda celestial.
